Že pri rosnih treh letih je Leonardo Calligaris začel obiskovati pouk po pedagoških načelih Edgarja Willemsa, kar mu je dalo trdne temelje za nadaljnje glasbeno izobraževanje. Na Glasbenem centru Edgar Willems je najprej igral kljunasto flavto in klavir, pri dvanajstih letih pa je začel z igranjem fagota pod vodstvom očeta Paola Calligarisa.
Leta 2010 se je vpisal na Konservatorij za glasbo in balet Ljubljana, kjer je maturiral leta 2014.
Kasneje je tri leta študiral v Lozani v Švici na Visoki šoli za glasbo (Haute Ecole de Musique Lausanne) pri prof. Carlu Colombu, pri prof. Davidu Tomasu Realpu na Visoki šoli za glasbo v Karlsruhe-ju v Nemčiji, nato pa se je študij druge stopnje (master) nadaljeval na Konservatoriju za glasbo Jacopo Tomadini v Vidmu v Italiji, kjer ga je marca leta 2023 tudi zaključil pri prof. Alaricu Lentiju.
Izpoponjeval se je tudi pri profesorjih: Sergio Azzolini, Giorgio Mandolesi, Valentino Zucchiatti, Gustavo Nunez, Peter Whelan, Fabio Cury, Eberhard Marshall, Vincenzo Menghini, Diego Chenna, Nenad Janković.
Sedaj kot fagotist sodeluje s pomembnimi orkestri, kot so: Orkester Slovenske Filharmonije, Orkester SNG Opera in balet Ljubljana, Teatro Giuseppe Verdi Trst, Orchestra Friuli Venezia Giulia.
Je dobitnik številnih zlatih priznanj in prvih nagrad na tekmovanjih doma in v tujini (Povoletto, Euritmia 2009 in 2011 zlato priznanje, Temsig 2010 in 2013 zlato priznanje in prva nagrada, Temsig 2016 zlato priznanje in druga nagrada, Svirel 2010 in 2012 zlato priznanje, Treviso 2014 prva nagrada).
Bil je štipendist Fundacije Viktoria.
